Da bambino frequenta la "Eglwys Newydd Primary School", scuola primaria del quartiere di Whitchurch. A dodici anni alla "Whitchurch High School", incomincia a praticare calcio. Gli osservatori del Southampton lo notano e lo selezionano per dei provini presso la Saints Academy di Bath. A 15 anni lascia così la scuola, dopo aver vinto la "Cardiff and Vale Senior Cup" con gli Under-18, e, grazie ai massimi voti conseguiti in Educazione fisica, riceve il premio per i "Servizi resi allo Sport" dal Dipartimento di disciplina.
Il 1º luglio 2005 viene messo sotto contratto dal Southampton, appena retrocesso in Football League Championship, ma nella stagione subito seguente non viene mai impiegato. L'esordio arriva il 17 aprile 2006, nella gara vinta contro il Millwall per 2-0: all'età di 16 anni e 235 giorni il gallese diventa il secondo più giovane giocatore ad essere sceso in campo con la maglia del Southampton, dopo Theo Walcott.