Con il crollo della dominazione romana, agli inizi del V secolo, Londra fu abbandonata. Tuttavia, dal secolo successivo si sviluppò un insediamento anglosassone sviluppatosi leggermente a ovest della città romana, intorno a quello che oggi è Covent Garden e lo Strand, passando ad una popolazione di circa 10 000 − 12 000 abitanti. Nel IX secolo Londra fu ripetutamente attaccata dai Vichinghi, che portarono ad una delocalizzazione della città verso la Londinium romana, al fine di utilizzare le sue mura di protezione. Dopo l'unificazione d'Inghilterra, avvenuta intorno al X secolo, Londra divenne il centro politico ed economico più importante della nazione, anche se doveva ancora affrontare la concorrenza di Winchester, il centro tradizionale del regno del Wessex. Nell'XI secolo, re Edoardo il Confessore rifondò e ricostruì l'Abbazia di Westminster e Westminster, posta a breve distanza da Londra, divenne la preferita tra le residenze reali. Da questo punto in avanti Westminster soppiantò stabilmente la City di Londra come sede per l'attività del governo nazionale.Westminster Abbey è un patrimonio dell'umanità e uno degli edifici più antichi e più importanti di Londra, come si vede in questo dipinto. Dopo la vittoria nella battaglia di Hastings, Guglielmo, duca di Normandia, fu incoronato re d'Inghilterra nella cattedrale di Westminster, il giorno di Natale del 1066.Guglielmo fece costruire la Torre di Londra, il primo dei numerosi castelli normanni in Inghilterra ad essere ricostruito in pietra, posto nell'angolo sud-orientale della città per intimidire gli abitanti nativi.Nel 1097, Guglielmo II iniziò la costruzione della Westminster Hall, vicino all'omonima abbazia. L'edificio è poi divenuto la base del Palazzo di Westminster.Durante il XII secolo le istituzioni del governo centrale, che fino ad allora aveva accompagnato la corte reale mentre si muoveva in tutto il paese, crebbero in dimensioni e si stabilirono a Westminster, il tesoro reale fu invece spostato da Winchester alla Torre. Mentre la City of Westminster si affermava come centro governativo, la vicina City of London rimaneva la più grande città d'Inghilterra e il principale centro commerciale governato dalla corporazione della Città di Londra. Nel 1100 la sua popolazione era di circa 18 000 abitanti, nel 1300 era cresciuta a quasi 100 000. Intorno alla metà del XIV secolo, Londra fu colpita dalla peste nera, che portò alla morte di quasi un terzo della sua popolazione; fu anche il centro della rivolta dei contadini, avvenuta nel 1381.